Kara Roberts, gadis berusia 27 tahun, ikut acara kencan kilat yang diadakan sebuah situs perjodohan yang dikelola Sally, ibu angkatnya. Tujuan Kara mengikuti acara itu awalnya untuk membantu Sally, karena ada peserta yang mengundurkan diri. Namun betapa terkejutnya Kara, karena di sana ia bertemu Matthew, teman masa kecil dan cinta pertamanya, sekaligus pria yang ingin dihindarinya. Matthew Byrne, si pengacara tampan dan kaya, selalu dikelilingi wanita. Pesonanya tak pernah pudar. Tapi Kara takkan lupa perlakuan Matthew padanya di masa lalu. Saat berusia 18 tahun, ketika Kara menyatakan cinta pada Matthew, Matthew malah membentak dan mengusirnya. Hati Kara makin kacau karena acara kencan kilat tersebut memasangkan dirinya dan Matthew menjadi sepasang kekasih. Kini, bisakah mereka berdua lari dari jerat-jerat cinta yang semakin memerangkap mereka?